Il centro urbano di Alessano, tipico esempio di centro mediterraneo di impianto medievale, e' di per se un'opera d'arte, modellata dall'attivita' incessante dell'uomo.
A chi si lascia guidare dalla trama urbana per le strette viuzze lastricate, penetrando nell'intrico di vicoli e piazze, non potra' sfuggire l'immagine ricca di sfaccettature di un ambiente stratificato dal secolare sovrapporsi di civilta' diverse.
Il nucleo antico conserva ancora in buona misura questa miriade di suggestioni: i vicoli che spesso finiscono in un piccolo slargo, secondo un modello tipicamente arabo, le case a corte, al modo greco, con il pozzo in comune e le pile ricavate da blocchi monolitici di calcare, i mignani, i portali con profili in pietra, i balconi e le finestre riccamente scolpiti, le piccole chiese.
Di particolare pregio sono alcuni palazzi costruiti in stile rinascimentale, come palazzo Legari, palazzo Orsi, con una bella loggia ad archi e la caratteristica merlatura, palazzo Sangiovanni, con la facciata a bugnato a punta di diamante ed uno splendido cortile interno, e l'antico palazzo Ducale, costruito durante la signoria dei Del Balzo ed in seguito piu' volte rimaneggiato.
Gli edifici religiosi di maggior interesse sono: la Chiesa Matrice, gia' Cattedrale, riedificata nel XVIII secolo su un precedente edificio medievale, con l'incompleta facciata ottocentesca e all'interno, sull'altare della navata sinistra, un notevole dipinto di scuola caravaggesca, raffigurante Tobiolo e l'Angelo; appena fuori dal nucleo antico, l'antica chiesa di Sant'Antonio, con all'interno fastosi altari barocchi,e la chiesa dei Cappuccini, del 1628, con all'interno un monumentale altare in legno intarsiato e intagliato, del XVIII secolo, e la pala raffigurante il perdono di Assisi, probabilmente di Frate Angelo da Copertino.
Interesse possono destare nel visitatore anche le ville che si affacciano lungo la via Scipione Sangiovanni, costruite da notabili del paese tra la fine dello scorso e l'inizio di questo secolo, secondo uno stile forse pretenzioso ma indubbiamente pittoresco.
